Простейшим амином ароматического ряда является ани­лин (I), который токсичен и в медицине не применяется. Его ацетилированное производное ацетанилид (II) менее токсичен и некоторое время под названием антифебрин применялся в медицине как жаропонижающее средство. Однако длительные приемы этого препарата внутрь нередко вызывали отравление, так как при омылении ацетильной группы в организме накапли­вается токсичный анилин.

При изучении продуктов превращения анилина и ацетанили-да в организме, оказалось, что продукт окисления их я-амино-фенол (III) менее токсичен, но в отличие от антифибрина не обладает жаропонижающим действием и так же, как анилин, разрушает эритроциты.

mi

Дальнейшие исследования привели к выводу о том, что для устранения этих недостатков необходимо заблокировать гидр-оксильную и аминогруппы в ароматическом кольце. Это приве­ло к созданию препарата, который вошел в медицинскую прак­тику под названием фенацетина.

Последний обладает более слабым гемолитическим действи­ем на красные кровяные тельца и вместе с тем обладает жаро­понижающим действием. Присутствие этоксигруппы сообщает фенацетину легкое наркотическое действие, что усиливает зна­чение этого препарата, так как его можно применять и как анальгетическое средство.

Фенацетин является фармакопейным препаратом.