Фенацетин Phenacetinum

1-Этокси-4-ацетаминобензол

Из многих методов получения фенацетина наиболее рас­пространенным является метод получения его из я-нитрофено-ла (IV)-побочного продукта при производстве красителей.

Исходным продуктом при этом служит фенол, который под­вергают действию нитрующей смеси, в результате чего полу­чаются два изомера: о- и я-нитрофенолы (V, IV). Для разде­ления их смесь перегоняют с водяным паром (о-нитрофенол летуч с водяным паром). Затем л-нитрофенол этилируют и вос­станавливают. Восстановленный продукт подвергают ацетилиро-ванию, при этом получается фенацетин (VI).

Фенацетин представляет собой белый мелкокристаллический порошок без запаха, слегка горького вкуса. Очень мало раство­рим в воде, трудно растворим в кипящей воде, растворим в 95% спирте, мало растворим в эфире и хлороформе.

Фенацетин дает цветную реакцию с раствором бихромата калия в кислой среде, которая рекомендуется ГФ X для под­тверждения подлинности препарата.

Полученный хинонимин (VII) может вступать й реакцию с непрореагировавшим я-аминофенолом с образованием индо-

фенолового красителя (VIII), имеющего сине-фиолетовое окра­шивание.

При действии на фенацетин разбавленной азотной кислотой наблюдается пожелтение раствора, а затем выпадение желтого осадка З-иитро-4-ацетаминофенетола (ГФ X).

ГФ X требует отсутствия в препарате примесей ацетанили-да, л-фенетидина (I) и л-хлорацетанилида (II), которые могут получаться в процессе производства фенацетина.

При длительном, а также при неправильном хранении пре­парата может отщепляться уксусная кислота, поэтому ГФ X устанавливает предел кислотности в препарате.

Фенацетин выпускается в порошках и таблетках - Tabulet-tae Phenacetini 0,25 г.

Количественное содержание фенацетина ГФ X рекомендует определять в таблетках методом нитритометрии. После нагре­вания точной навески растертых в порошок таблеток с раство-, ром хлороводородной кислоты в течение 30 мин образующийся в процессе гидролиза л-фенетидин титруется нитритом натрия в присутствии смешанного индикатора: тропеолина-00 и метило­вого синего. В эквивалентной точке красно-фиолетовая окраска раствора переходит в голубовато-зеленую.

Фенацетин применяется внутрь как жаропонижающее и бо­леутоляющее средство. Хранить следует в хорошо укупоренной таре. Список Б.