Фенилсалицилат Phenylii salicylas

Напишите латинское название фенилсалицилата. Запишите в тетрадь его графическую формулу.

Подчеркните функциональную группировку, свидетельст­вующую о том, что фенилсалицилат представляет собой слож­ный эфир.

Впервые фенилсалицилат был получен М. В. Ненцким (1886). Он стремился найти такой препарат, который бы, со­храняя антисептические свойства фенола, не обладал бы раз­дражающим действием кислоты салициловой. Для этого он за­блокировал карбоксильную группу в салициловой кислоте и по­лучил ее эфир с фенолом. Фенилсалицилат, проходя через желудок, не изменяется, а в щелочной среде кишечника гидро-лизуется с образованием натриевых солей кислоты салицило­вой и фенола, которые и оказывают лечебное действие. Так как гидролиз проходит медленно, продукты гидролиза фенил­салицилата поступают в организм постепенно и не накаплива­ются в больших количествах, что обеспечивает более длитель­ное действие препарата. Этот принцип введения в организм веществ с раздражающими свойствами в виде их сложных эфи-ров вошел в литературу как «принцип салола» М. В. Ненцкого и использовался в дальнейшем для синтеза многих лекарствен­ных препаратов.

Фенилсалицилат часто применяют для покрытия пилюль, если необходимо, чтобы пилюли прошли без изменения через желудок и выделили лекарственные вещества в кишечнике.

Фенилсалицилат получают синтетически.

Напишите схему синтеза и назовите промежуточные про­дукты:

По образцам препарата изучите физические свойства: внеш­ний вид, запах. Проверьте растворимость в воде, спирте, эфире, хлороформе. Запишите выводы в тетрадь. Проверьте, растворя-

ется ли фенилсалицилат в гидроксиде натрия? Дайте объясне­ние с химической точки зрения.

Фенилсалицилат с камфорой, ментолом, тимолом образует ввтектические смеси.

Температура плавления фенилсалицилата 42-43°С.

Докажите подлинность фенилсалицилата.

1. Проведите реакцию спиртового раствора фенилсалицила­та: с раствором хлорида железа (III). Какое окрашивание на­блюдается? Почему реакцию ведут в спиртовой среде?

2. Проведите реакцию с концентрированной серной кисло­той с последующим добавление формалина. Какое окрашива­ние наблюдаете?

Объясните химизм реакции; какую роль играет здесь серная кислота?

Почему ощущается запах фенола?

С чем реагирует формалин, образуя розовое окрашивание (ауриновый краситель)?

Напишите уравнения химических реакций.

3. Около 0,1 г препарата растворите в 5 мл гидроксида натрия, кипятите 3 мин, охладите, добавьте хлороводородную кислоту, выпадает белый осадок и ощущается запах фенола.

Допишите уравнения реакций:

Проведите количественное определение фенилсалицилата (ГФХ).

Точную навеску препарата поместите в колбу, добавьте точ­ный объем титрованного раствора гидроксида натрия и нагрей­те с обратным холодильником на кипящей водяной бане. Объ­ясните, какой процесс происходит.

Затем избыток гидроксида натрия оттитруйте хлороводород­ной кислотой до устойчивой желтой окраски по индикатору (бромкрезоловый пурпуровый). Напишите уравнения реакций.

Укажите, каким методом провели количественное опреде­ление.

С какой целью применяется препарат и почему?

Укажите, какие требования предъявляются к хранению фе­нилсалицилата и почему?