Бутадион Butadionum

1,2-Дифенил-4-н-бутилпиразолидиндион-3,5

В основе структуры молекулы бутадиона лежит полностью гидрированный пиразол - пиразолидин. В молекуле имеются два фенильных радикала, стоящих у атомов азота в положени­ях 1 и 2. Эту половину молекулы можно рассматривать как ос­таток гидразобензола (I). Остальную половину молекулы мож­но рассматривать как часть молекулы малоновой кислоты, у которой в метиленовой группе один водород замещен на бу­ти льный остаток (II).

Для получения бутадиона в малоновый эфир вводят м-бу« тильный радикал с помощью бромистого бутила в присутствии этилата натрия. Полученный м-бутилмалоновый эфир конденси­руют с гидразобензолом (I) в присутствии конденсирующих агентов, при этом получается бутадион.

Бутадион - белый или белый со слегка желтоватым оттен­ком порошок, практически нерастворим в воде, трудно раство­рим в спирте, легко - в хлороформе, эфире, ацетоне.

Бутадион обладает кислыми свойствами за счет подвижно­го водорода (стоящего у углерода в положении 4), который мо­жет давать енольную форму с близлежащими карбонильными группами. Вследствие этого бутадион может растворяться в щелочах с образованием солей.

Натриевая соль бутадиона хорошо растворяется в воде и применяется в виде ампульных растворов в медицине.

Бутадион легко бромируется, при этом на бром замещается атом водорода в положении 4.

С растворами солей тяжелых металлов бутадион дает не­растворимые в воде окрашенные соли. Предварительно бута­дион нейтрализуют щелочью (по индикатору) до образования натриевой соли, а затем при добавлении раствора сульфата меди образуется медная соль бутадиона, окрашенная в серова­тый цвет, переходящий в бледно-голубой.

С раствором нитрата серебра образуется белого цвета оса­док серебряной соли, с раствором хлорида железа (III) - бу­рый осадок.

Основные свойства бутадиона выражены слабо (они ослаб­ляются двумя фенильными радикалами). Как основание бута­дион реагирует только с концентрированной серной кислотой.

Бутадион способен легко окисляться за счет остатка гидра­зобензола в его молекуле.

На этих свойствах бутадиона базируются реакции, опреде­ляющие его подлинность:

а) при окислении бутадиона нитритом натрия в концентри­рованной серной кислоте появляется оранжевое окрашивание, переходящее в вишневое; при этом выделяются пузырьки газа. Этой реакцией можно открыть бутадион в присутствии амидо­пирина, в смеси с которым он отпускается;

б) с раствором сульфата меди выпадает осадок окрашен-«ой медной соли бутадиона.

В качестве недопустимой примеси в препарате может быть тидразобензол, который: можно обнаружить действием 10%

раствора хлорида железа (III) в присутствии концентрирован­ной серной кислоты - появляется вишнево-красное окрашива­ние.

Количественное определение бутадиона проводят методом нейтрализации, основываясь на его кислых свойствах. Навеску бутадиона, растворенную в ацетоне (во избежание гидролиза образующейся натриевой соли), титруют щелочью по фенол­фталеину.

Раствор натриевой соли бутадиона при кипячении желтеет, поэтому рекомендуется асептическое изготовление инъекцион­ных растворов.

Выпускается препарат в порошке и таблетках по 0,15 г.

Применяется как болеутоляющее, жаропонижающее и про­тивовоспалительное средство.