Главное меню
Главная
Введение в фармацевтическую химию
Методы исследования лекарственных вещества
Шпаргалки
Ответы на тесты
Неорганические лекарственные вещества
1 группа периодической системы
2 группа периодической системы
3 группа периодической системы
5 группа периодической системы
6 группа периодической системы
7 группа периодической системы
8 группа периодической системы

 

 

ПРОИЗВОДНЫЕ ХИНОЛИНА

Хинолин, или бензопиридин, обладает бактерицидным, ан­тисептическим и жаропонижающим действием, но эти ценные-свойства хинолина не могут использоваться в медицине ввиду его высокой токсичности. Однако введение различных замести­телей в ядро хинолина снижает его токсичность. Известен це­лый ряд производных хинолина, которые применяются в меди­цине как лекарственные средства с различной физиологической' активностью: производные 8-аминохинолина - плазмоцид, хи-ноцид и 4-аминохинолина - хингамин (противомалярийные-средства); производные 4-хинолинкарбоновой кислоты - совка-ин (местноанестезирующее средство); производные 8-оксихино-лина-хинозол, нитроксолин, энтеросептол и др. (антибакте­риальные, антисептические средства).


Image


В основе молекул данной группы соединений лежит цикли 8-оксихинолина, поэтому синтез их протекает по одной и тот же схеме, известной в литературе как классический метод син­теза хинолина по Скраупу.

Сущность этого метода заключается в том, что анилин на­гревают с глицерином, серной кислотой и нитробензолом. Гли-

церин предварительно обезвоживается до акролеина при на­зревании его до 180 СС.


Полученный одновременно с хинолином анилин снова по­ступает в производство для конденсации с акролеином.

По методу Скраупа можно получить любое производное хи-«олина, если брать в качестве исходного продукта соответст­вующий амин с различными заместителями в ядре. Например, для получения хинозола (8-оксихинолина) исходным продук­том следует брать о-оксианилин (I), а для получения нитро-ксолина - 4-нитро-8-оксианилин (II); далее стадии синтеза по­вторяют хинолин.


В этом заключается универсальность синтеза Скраупа, и по­этому он имеет практическое значение до настоящего времени.

 
« Пред.   След. »

  банковский конфискат недвижимость
Органические лекарственные вещества
Альдегиды
Амиды сульфаниловой кислоты
Амиды угольной кислоты
Аминокислоты
Аминопроизводные ароматического ряда
Ароматические аминокислоты, аминоспирты
Ароматические кислоты
Галогенпроизводные углеводородов жирного ряда
Гетероциклические соединения
Карбоновые кислоты
Спирты
Терпеноиды
Фенолокислоты
Фенолы
Циклические уреиды
Элементоорганические соединения
Эфиры
Биологически активные соединения
Алкалоиды
Антибиотики
Витамины
Глициды

 

© 2012 Фармацевтическая химия