|
К производным пиразола относятся широко известные препараты, в основном анальгетического действия: антипирин, амидопирин, анальгин, бутадион. Пиразол имеет ароматический характер и поэтому способен к реакциям замещения. Двойные связи его могут гидрироваться частично (пиразолин) или полностью (пиразолидин).
 Кетопроизводное пиразолина-1-фенил-пиразолон-5 лежит в основе молекул антипирина, амидопирина и анальгина; дике-топроизводное пиразолидина- 1-фенил-пиразолидиндион-3,5 - составляет структуру препарата бутадиона. У азота в положении 2 могут быть различные заместители, например фенильный радикал в молекуле 1-фенил-пиразолидин-диона-3,5 (бутадион); метальный радикал в молекуле 1-фенил-ииразолона-5 (антипирин, амидопирин, анальгин). Заместители у углеродного атома в положении 4 обусловливают своеобразие химических свойств и фармакологического действия производных пиразола. У антипирина, например, в положении 4 имеется водород, который под влиянием близлежащей карбонильной группы обладает подвижностью и обеспечивает ряд реакций, свойственных только антипирину. У амидопирина, анальгина, бутадиона при углероде в положении 4 имеются различные заместители, которые также обусловливают особенности химических-свойств этих соединений. Характерным свойством всех производных пиразола является их способность к окислению (кроме антипирина), причем она различна для каждого препарата и зависит от характера заместителя при углероде в положении 4. Продукты окисления окрашены в различные цвета в зависимости от характера окислителя и условий проведения реакции. Например, если к амидопирину прибавить в качестве окислителя раствор нитрита натрия в кислой среде, наблюдается фиолетовое окрашивание, а при действии раствора хромата калия - буровато-красное окрашивание. Подобные реакции окисления используются как реакции подлинности на данную группу препаратов. Легкая способность к окислению требует и соответствующих условий хранения этих препаратов: в хорошо закупоренных склянках в защищенном от света месте. Все препараты этой группы соединений получаются синтетически.
|